2-Oxobutansäure

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2-Oxobutansäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Oxobutansäure
Allgemeines
Name 2-Oxobutansäure
Andere Namen

2-Oxobuttersäure

Summenformel C4H6O3
CAS-Nummer 600-18-0
PubChem 58
DrugBank DB04553
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

31–34 °C[1]

Siedepunkt
Löslichkeit

mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.[1] Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl von Cystathionin als auch von Threonin.[5]

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer 2013-26-5 registriert und schmilzt bei 210 °C.[6] Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.[6]

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.[7] Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei Merck, abgerufen am 20. Mai 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2-Oxobutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2-Oxobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 2-Ketobutyric acid. Human Metabolome Database, abgerufen am 21. Juni 2010.
  6. 6,0 6,1 Datenblatt Na-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21.Juni 2010.
  7. D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p.221-228
  8. Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.


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