2-Ethylhexanal

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2-Ethylhexanal

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylhexanal
Allgemeines
Name 2-Ethylhexanal
Andere Namen
  • 2-Ethylcapronaldehyd
  • 2-Ethylhexaldehyd
  • Butylethylacetaldehyd
  • Ethylbutylacetaldehyd
Summenformel C8H16O
CAS-Nummer 123-05-7
PubChem 31241
Kurzbeschreibung

entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 128,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

163 °C[1]

Dampfdruck

2,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,415 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-38
S: keine S-Sätze
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethylhexanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und leitet sich von Hexanal ab.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethylhexanal kann aus Butanal durch basenkatalysierte Aldol-Reaktion und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.[2]

Es kann auch aus 2-Ethylhexenal dargestellt werden, welches wiederum durch Kondensation von n-Butyraldehyd mittels wässriger Natronlauge hergestellt wird.[5]

Eigenschaften

2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische Viskosität der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C[6].

Verwendung

2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als Flächendesinfektionsmittel, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung von 2-Ethylhexanol, 2-Ethylhexansäure und 2-Ethylhexylaminen, sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.[6] Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C) bilden.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-05-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexanal bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2-Ethylhexanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Verfahren zur Gewinnung von 2-Ethylhexenal (Patent-de).
  6. 6,0 6,1 Datenblatt (gischem).


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