2,5-Diiodphenol

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2,5-Diiodphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
CAS-Nummer 24885-47-0
PubChem 18369897
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, gut in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von o-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid in Essigsäure zum 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit einer Sandmeyer-Reaktion wird die Aminogruppe durch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol wird mit Zinn(II)-chlorid zum 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.[2]

Herstellung von 2,5-Diiodphenol aus o-Nitroanilin

Eigenschaften

2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.[2] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in Methanol und Essigsäure löslich ist.[2]

Veresterung von 2,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise

  1. Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.


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