1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid

1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid

Strukturformel
Strukturformel von BMIIm
Allgemeines
Name 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis- (trifluormethylsulfonyl)-imid
Andere Namen

BMIIm

Summenformel C10H15F6N3O4S2
CAS-Nummer 174899-83-3
PubChem 11258643
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 419,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,44 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

2 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-311-314
P: 280-​301+310-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid ist eine sogenannte Ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Eigenschaften

1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid besteht aus Ionen. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 1 °C.[2] Es eignet sich sehr gut als Lösungs- oder Kühlmittel.

Darstellung

Die Herstellung ist einfach: Man löst 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C8H15ClN2) und 1 Moläquivalent Lithium-bis(trifluoromethansulfon)imid (C2F6LiNO4S2) je in wenig Wasser und verrührt beide Lösungen. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.

Verwendung

1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar. Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.