ω-Bromacetophenon

Strukturformel
Strukturformel Bromacetophenon
Allgemeines
Name	ω-Bromacetophenon
Andere Namen	Phenacylbromid 2-Bromacetophenon α-Bromacetophenon Phenacylhalogenid (mehrdeutig)
Summenformel	C8H7BrO
CAS-Nummer	70-11-1
PubChem	6259
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	199,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3
Schmelzpunkt	51 °C
Siedepunkt	260 °C
Dampfdruck	16 hPa (134 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280-​305+351+338-​310 EU-Gefahrstoffkennzeichnung Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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ω-Bromacetophenon ist eine stark augenreizende chemische Verbindung, die in ihrer augenreizenden Wirkung nur wenig hinter Chloracetophenon zurücksteht.

Geschichte

ω-Bromacetophenon wurde zuerst 1871 von A. Emmerling and C. Engler erwähnt.

Gewinnung und Darstellung

ω-Bromacetophenon wird durch Bromierung von Acetophenon gewonnen.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Eigenschaften

Chemisch betrachtet ist ω-Bromacetophenon ein gemischt aliphatisch-aromatisches Keton. Als Reinsubstanz liegt ω-Bromacetophenon in Form farbloser rhombischer Kristalle vor, das technische Produkt ist gelbbraun gefärbt. Die Herstellung ist möglich durch Bromierung von Acetophenon oder durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Bromacetylbromid in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.

Der Schmelzpunkt liegt bei ca. 50 °C, der Siedepunkt bei ca. 133 °C. Bei Kontakt mit ω-Bromacetophenon ist ein Spülen der Augen notwendig.

Verwendung

ω-Bromacetophenon wird hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel von Indolen durch Bischler-Möhlau-Indolsynthese) verwendet.