Xylenolorange


Xylenolorange

Strukturformel
Strukturformel von Xylenolorange
Allgemeines
Name Xylenolorange
Andere Namen

3,3-Bis(N,N-bis(carboxymethyl) aminomethyl) kresolsulfonphthalein

Summenformel
  • C31H32N2O13S
  • C31H28N2Na4O13S (als Tetranatriumsalz)
CAS-Nummer
  • 1611-35-4
  • 3618-43-7 (als Tetranatriumsalz)
PubChem 73041
Kurzbeschreibung

rotbraunes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 672,66 g·mol−1
  • 760,58 g·mol−1 (als Tetranatriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (510 g·l−1 bei 20 °C, Tetranatriumsalz)[2][3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylenolorange ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es ist das Sulfonanalogon zu Metallphthalein. Es wird als Indikator in der Komplexometrie verwendet.

Chemische Eigenschaften

Festes Xylenolorange und wässrige Xylenolorangelösung bei pH = 4,5.

Xylenolorange enthält eine Sulfonsäure-, vier Carboxy-, zwei Amino- und zwei Hydroxygruppen, die jeweils protoniert bzw. deprotoniert werden können. Bei pH ≈ 4,5 liegt Xylenolorange in einer zitronengelben Form vor.[4] In dieser Form bildet Xylenolorange nun mit einigen mehrwertigen Metallionen einen schwachen rot- bis rotviolettgefärbten Komplex, der durch Zugabe eines stärkeren Komplexbildners wie zum Beispiel EDTA wieder zerstört wird.[5]

Verwendung

Xylenolorange wird als Tetranatriumsalz in der Komplexometrie, vor allem bei der Bismut- und Bleigehaltsbestimmung als Indikator eingesetzt. Im Gegensatz zu Eriochromschwarz T erfolgt die Titration im saurem Medium bei pH ≈ 4–5. Weiterhin wird Xylenolorange in der Biologie eingesetzt, um Remodellingvorgänge in vivo in Knochen sichtbar zu machen, da es in neu gebildeten Knochen eingelagert wird.[6] Auch kann es zur Färbung von Mikrorissen in Knochen hergenommen werden, da es an die freien Metallionen der Oberfläche bindet.[7] Xylenolorange besitzt sein Absorptionsmaximum etwa bei 546 nm und das Emissionsmaximum bei 580 nm[8] wobei diese sich leicht ändern abhängig von den gebundenen Ionen.

Literatur

  • Komplexometrische Bestimmungen mit Titriplex (Hrsg. von E. Merck, Darmstadt)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Datenblatt Xylenolorange Tetranatriumsalz bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Datenblatt Xylenolorange bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. UNI Saarland: Skriptum zur Komplexometrie.
  5. Universität Leipzig, Institut für analytische Chemie: Ausgewählte Titrationen.
  6. Berton A. Rahn, Stephan M. Perren: "Xylenol Orange, A Fluorochrome Useful in Polychrome Sequential Labeling of Calcifying Tissues", in: Stain Technology, 1971, 46, S. 125–129; doi:10.3109/10520297109067836.
  7. T. C. Lee, T. L. Arthur, L. J. Gibson, W. C. Hayes: "Sequential labelling of microdamage in bone using chelating agents", in: Journal of Orthopaedic Research, 2000, 18, S. 322–325; doi:10.1002/jor.1100180222.
  8. Olympus Fluorochrome Tabelle.