Vanillylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Vanillylalkohol
Allgemeines
Name Vanillylalkohol
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol

Summenformel C8H10O3
CAS-Nummer 498-00-0
PubChem 62348
Kurzbeschreibung

weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 154,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung, die natürlich in der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.[2] Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.[1]

Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.[6]

Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.[7] Ursprünglich wurde in-vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:

Vanillylalkohol + O2Vanillin + H2O2

Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#3737)[8] und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
  2. 2,0 2,1 D. C. Ayres (Hrsg): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
  3. Vanillylalkohol bei ChemIDplus.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Riechstofflexikon: Vanillin.
  7. A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity, in: Structure, 1997, 5 (7), S. 907–920 (PMID 9261083; PDF).
  8. George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.

Weblinks

  • Vanillylalkohol in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.

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