Valeriansäuremethylester

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Strukturformel
Struktur von Valeriansäuremethylester
Allgemeines
Name Valeriansäuremethylester
Andere Namen
  • Pentansäuremethylester
  • Methylpentanoat (IUPAC)
  • Validol
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 624-24-8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Dichte

0,88 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−91 °C [1]

Siedepunkt

127 °C [2]

Dampfdruck

25 hPa (bei 25 °C) [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-331
P: 210-​261-​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10-20
S: 16-7/9
LD50

6600 g·m−3 (Maus, LC50, Inhalation) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Valeriansäuremethylester (nach IUPAC Methylpentanoat, Methylvalerat) ist der Ester der Valeriansäure mit dem Alkohol Methanol. Die farblose, brennbare Flüssigkeit besitzt einen fruchtigen Geruch und wird daher als Aromastoff, auch für Lebensmittel[6] eingesetzt.

Natürliches Vorkommen und Darstellung

In der Natur kommt der Ester in geringen Mengen in reifen Ananas [7] und in der Jackfrucht [8] vor. Die Darstellung ist in guter Ausbeute durch säurekatalysierte Veresterung der Valeriansäure mit Methanol möglich:

$ \mathrm {C_{4}H_{7}COOH\ +\ CH_{3}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{(H_{3}O^{+})}}\ C_{4}H_{7}COOCH_{3}} $

Verwendung

Schon seit dem 16. Jahrhundert wird der Ester als mildes Sedativum eingesetzt[9], teils als Mischung Validolum mit Campher;[10] seit dem 19. Jahrhundert diente das Validol auch als Mittel gegen Seekrankheit.[11][12] Der Hauptteil des produzierten Valeriansäuremethylesters wird als Duftstoff in der Parfüm­industrie verbraucht.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Methylvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 Valeriansäuremethylester bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Methyl valerate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure. Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, Pg. 88, 1982.
  6. Entscheidung 2002/113/EG der Kommission, S.72, FL-Nr:09.18
  7. J. Schormüller: Handbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1965
  8. A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-lexikon. Behr's Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6
  9. Anm. Viele Quellen unterscheiden nicht zwischen dem Baldriansäuremethylester und dem ähnlich wirkenden Baldriansäurementhylester, dem Ester der Valeriansäure mit Menthol
  10. Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. Theodor Steinkopff, 1914, Notizen: v.55 1914
  11. Archiv fuer Schiffs- und Tropen-Hygiene. 1906, Notizen: v.10 1906
  12. Excerpta Medica. C. Sallmann., 1904, Notizen: v.13 1903/1904

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