Valaciclovir


Valaciclovir

Strukturformel
Struktur von Valaciclovir
Allgemeines
Freiname Valaciclovir
Andere Namen

(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)- methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat

Summenformel C13H20N6O4
CAS-Nummer
ATC-Code

J05AB11

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 324,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid-Hydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpesviren, zur Bekämpfung von Herpes Zoster (Varizella-Zoster-Virus) und Herpes genitalis (Herpes-simplex-Virus) eingesetzt.

Pharmakologie

Valaciclovir ist eine sog. Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Der Vorteil von Valaciclovir ist eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.

Stereoisomerie

Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.

Handelsnamen

Monopräparate

Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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