Trypanrot


Trypanrot

Strukturformel
Strukturformel von Trypanrot
Allgemeines
Name Trypanrot
Andere Namen
  • Biphenyl-3-sulfonsäure-4,4′-bis(1-azo-2-amino-3,6-naphthyldisulfonsäure)-Pentanatriumsalz
  • CI 22850
Summenformel C32H19N6Na5O15S5
CAS-Nummer 574-64-1
PubChem 73031
Kurzbeschreibung

braunes oder rötlich-braunes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1002,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trypanrot ist ein Derivat des roten Azofarbstoffs Benzopurpurin.

Geschichte

Im Jahr 1901 testete Paul Ehrlich über hundert synthetische Farbstoffe gegen den Erreger Trypanosoma equinum, welches die Krankheit Mal de Caderas bei Einhufern verursacht, und Trypanosoma brucei, das Nagana auslöst.[3][4] Die einzige Substanz, die eine trypanocidale Aktivität zeigte, war Naganarot, ein Benzopurpurin. Die Effizienz war allerdings schlecht, was an der geringen Wasserlöslichkeit zu liegen schien. Im Auftrag von Ehrlich synthetisierte 1903 Ludwig Benda von der Cassella Farbwerke ein wasserlöslicheres Derivat von Naganarot mit einer weiteren Sulfonsäuregruppe, das Trypanrot. Gegen Trypanosoma equinum ist diese Substanz wirksam, nicht aber gegen andere Trypanosomen.[5][6]

Einzelnachweise

  1. Hans Hermann Julius Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Gabler Wissenschaftsverlage, 1990, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1108. (Google Books)
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Paul Ehrlich: Chemotherapeutische Trypanosomen-Studien. In: Berliner Klinische Wochenschrift. Bd. 44, 1907, S. 233–236. (PDF)
  4. W. Sneader: Drug discovery: a history. John Wiley, Chichester 2005, ISBN 9780471899792
  5. Paul Ehrlich, K. Shiga: Farbentherapeutische Versuche bei Trypanosomenerkrankung. In: Berliner klinische Wochenschrift. Bd. 41, 1904. S. 329–332. (PDF)
  6. D. Steverding: The development of drugs for treatment of sleeping sickness: a historical review, Parasit Vectors, 3: 15, 2010, doi:10.1186/1756-3305-3-15