Triisopropylsilylchlorid

Triisopropylsilylchlorid

Strukturformel
Struktur von Triisopropylsilylchlorid
Allgemeines
Name Triisopropylsilylchlorid
Andere Namen
  • Chlortriisopropylsilan
  • Triisopropylchlorsilan
  • TIPSCl
Summenformel C9H21ClSi
CAS-Nummer 13154-24-0
PubChem 139400
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 192,81 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,908 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

197–200 °C (983 hPa)[1] [2]

Dampfdruck
Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Triisopropylsilylchlorid (TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Triisopropylsilylchlorid ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen.[4] Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. R.F. Cunico und L. Bedell:The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.

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