Thiophosphoryltrichlorid


Thiophosphoryltrichlorid

Strukturformel
Strukturformel von Thiophosphoryltrichlorid
Allgemeines
Name Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen
  • Phosphorsulfochlorid
  • Thiophosphorylchlorid
  • Phosphorthiochlorid
Summenformel Cl3PS
CAS-Nummer 3982-91-0
PubChem 19883
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 169,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40,8 °C (alpha-Form)[1]
−36,2 °C (beta-Form)[1]

Siedepunkt

125 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314-330
P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34-37-52-53
S: 7/8-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiophosphoryltrichlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorhalide und Schwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphoryltrichlorid kann durch verschiedene Reaktionen aus Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche bei der industriellen Herstellung verwendet wird, ist die Reaktion von Phosphortrichlorid mit überschüssigem Schwefel bei 180 °C.[5]

$ \mathrm{PCl_3 + S \rightarrow PSCl_3} $

Alternativ ist die Herstellung durch Reaktion von Phosphorpentasulfid und Phosphorpentachlorid mit einer Ausbeute von etwa 70 % möglich.[6]

$ \mathrm{3 \ PCl_5 + P_2S_5 \rightarrow 5 \ PSCl_3} $

Eigenschaften

Thiophosphoryltrichlorid ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur und hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Orthophosphorsäure, Salzsäure und Schwefelwasserstoff.

Verwendung

Thiophosphoryltrichlorid wird zur Herstellung von organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z.B. Parathion) und Thioamiden verwendet.[7]

$ \mathrm{PSCl_3 + 2 \ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2 \ HCl} $
$ \mathrm{(C_2H_5O)_2PSCl + NaOC_6H_4NO_2 \rightarrow (C_2H_5O)_2PSOC_6H_4NO_2 + NaCl} $

Sicherheitshinweise

Thiophosphoryltrichlorid entzündet sich oder explodiert bei Erwärmung an Luft.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 3982-91-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  2. Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Thiophosphoryl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/14356007.a19_527.
  6. Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
  7. Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.