Thian

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thian
Andere Namen	Tetrahydrothiopyran Thiocyclohexan Pentamethylensulfid
Summenformel	C5H10S
CAS-Nummer	1613-51-0
Eigenschaften
Molare Masse	102,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssige bis feste Verbindung
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	19 °C [2]
Siedepunkt	140–142 °C [3]
Dampfdruck	116,5 hPa (75 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.^[6]

$\mathrm{Br}-({\mathrm{CH}}_2{)}_5-\mathrm{Br}+{\mathrm{Na}}_2\mathrm{S}⟶$

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{S}+2\mathrm{NaBr}$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.^[7]

$\mathrm{Br}-({\mathrm{CH}}_2{)}_5-\mathrm{SH}+\mathrm{NaH}⟶$

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{S}+\mathrm{NaBr}+{\mathrm{H}}_2$

Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.

Eigenschaften

Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.^[8]

Reaktionen

Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.

Reaktion von Thian mit Bromessigsäure^[9]

Quellen