Terbinafin

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Strukturformel
Strukturformel von Terbinafin
Allgemeines
Freiname Terbinafin
Andere Namen
  • (E)-N-6,6-Trimethyl-N-(naphthalin-1- ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin (IUPAC)
  • (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin
Summenformel C21H25N
CAS-Nummer
PubChem 1549008
ATC-Code
DrugBank DB00857
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 291,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

195–198 °C (Terbinafin·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335-410
P: 261-​273-​305+351+338-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend

N
Umwelt-
gefährlich
Terbinafin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53
S: 26-60-61
LD50
  • 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
  • 390 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terbinafin ist ein Arzneistoff, der als Antimykotikum verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein Allylamin-Derivat.

Anwendung

Der Wirkstoff kann topisch oder systemisch angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von Fußpilz und innerlich zur Behandlung von Nagelpilz (Onychomykose) verwendet und ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und Dermatomykosen.

Wirkung

Terbinafin hemmt die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der Squalenepoxidase blockiert Terbinafin die Umwandlung von (S)-Squalen-2,3-epoxid in Lanosterol, dem Vorläufer von Ergosterol. Daraus resultiert eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran. Im Gegensatz zu Itraconazol, das die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol blockiert, wirkt Terbinafin damit früher im Syntheseweg. Letztlich blockieren beide Präparate jedoch die Bildung der Zellmembran von Pilzen, für die Ergosterol ein essentieller Bestandteil ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Dermatin (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), Lamicosil (E), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Terbinafine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur

  • Haugh M, Helou S, Boissel JP, Cribier BJ. Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials. Br J Dermatol. 2002;147: 118-121.
  • Sigurgeirsson B, Billstein S, Rantanen T, Ruzicka T, di Fonzo E, Vermeer BJ, Goodfield MJ, Evans EG. L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis. Br J Dermatol. 1999;141 Suppl 56: 5-14.
  • Terbinafin; Schäfer-Korting/Schmidt-Wendtner, 2006, ABW-Verlag, Berlin.


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