Tazobactam

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Strukturformel
Struktur von Tazobactam
Allgemeines
Freiname Tazobactam
Andere Namen
  • IUPAC: (2S,3S,5R)-3-Methyl- 4,4,7-trioxo-3- (1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl) -4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptan-2-carbonsäure
  • Latein: Tazobactamum
Summenformel
  • C10H12N4O5S (Tazobactam)
  • C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium)
CAS-Nummer
  • 89786-04-9 (Tazobactam)
  • 89785-84-2 (Tazobactam Natrium)
PubChem 123630
ATC-Code
DrugBank DB01606
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactamase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 300,30 g·mol−1 (Tazobactam)
  • 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium)
Schmelzpunkt

> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)[1]

pKs-Wert

2,1[1]

Löslichkeit

Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
LD50
  • > 5000 mg·kg−1 (Ratte p.o., Tazobactam·Natrium) [3]
  • > 5000 mg·kg−1 (Maus i.p., Tazobactam·Natrium) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen ausschließlich in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Pharmakologie

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische Angaben

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natrium-Salz des Tazobactams.

Literatur

  • Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 Tazobactam bei ChemIDplus.
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