Strictosidin

Strukturformel
Struktur von Strictosidin
Allgemeines
Name Strictosidin
Andere Namen
  • 3-α(S)-Strictosidin
  • Isovincosid
Summenformel C27H34N2O9
CAS-Nummer 20824-29-7
PubChem 161336
Eigenschaften
Molare Masse 530,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Strictosidin ist ein Vincaalkaloid aus Rhazya stricta und dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) aus der Familie der Hundsgiftgewächse.[2] In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[3]

Biosynthese

Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.[4] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[5]

Strictosidin-Synthese: Tryptamin (links), Secologanin (mitte), Strictosidin (rechts).

Chemie

Der spezifische Drehwinkel des Hydrochlorid in Methanol beträgt −143° bei 25 °C im Natriumlicht.[6]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
  3. Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
  4. Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
  5. Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
  6. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.
25.03.2021
Quantenoptik
Sendungsverfolgung für eine Quantenpost
Quantenkommunikation ist abhörsicher, aber bislang nicht besonders effizient.
24.03.2021
Schwarze_Löcher - Elektrodynamik
Astronomen bilden Magnetfelder am Rand des Schwarzen Lochs von M 87 ab
Ein neuer Blick auf das massereiche Objekt im Zentrum der Galaxie M 87 zeigt das Erscheinungsbild in polarisierter Radiostrahlung.
24.03.2021
Astrophysik
Die frühesten Strukturen des Universums
Das extrem junge Universum kann nicht direkt beobachtet werden, lässt sich aber mithilfe mathematischer Theorien rekonstruieren.
23.03.2021
Supernovae - Teilchenphysik
Können Sternhaufen Teilchen höher beschleunigen als Supernovae?
Ein internationales Forschungsteam hat zum ersten Mal gezeigt, dass hochenergetische kosmische Strahlung in der Umgebung massereicher Sterne erzeugt wird. Neue Hinweise gefunden, wie kosmische Strahlung entsteht.
23.03.2021
Teilchenphysik
Neue Resultate stellen physikalische Gesetze in Frage
Forschende der UZH und des CERN haben neue verblüffende Ergebnisse veröffentlicht.
19.03.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Elektronen eingegipst
Eine scheinbar einfache Wechselwirkung zwischen Elektronen kann in einem extremen Vielteilchenproblem zu verblüffenden Korrelationen führen.