Stereoselektive Synthese

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Schematische Darstellung einer stereoselektiven Synthese: Es entsteht bevorzugt – oder ausschließlich – die Struktur rechts.

Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird, so dass von mehreren möglichen Stereoisomeren eines bevorzugt gebildet wird.

Ziel

Neben dem allgemeinen Ziel einer chemischen Synthese, Bindungen kontrolliert zu knüpfen, entstehen hierbei ein oder mehrere neue Stereozentren. Das Ziel einer stereoselektiven Synthese ist nunmehr die selektive, also überwiegende Produktion eines bestimmten Stereoisomers.[1] Bei einer stereospezifischen Synthese wird nur ein reines Stereoisomer gebildet.

Stereoselektive Synthesen können erfolgen, wenn mindestens eine der an der Reaktion beteiligten Substanzen einen eindeutigen Aufbau (Konfiguration) besitzt. Zum einen werden natürliche Stoffe aus dem chiral pool als Ausgangsmaterialien oder Hilfsstoffe eingesetzt, zum anderen können diese, oder künstlich hergestellte, Substanzen in einer katalytischen Reaktion eingesetzt werden. Ein Spezialfall der stereoselektiven Katalyse (mit Einschränkungen auch chirale oder asymmetrische Katalyse genannt) ist der Einsatz von Enzymen. Die stereoselektive Synthese ist besonders bei der Herstellung von biologisch aktiven Substanzen und Medikamenten von großer Bedeutung, da die räumliche Struktur bei natürlichen Prozessen oftmals entscheidend für pharmakologische oder allgemeiner biologische Wirkung und den Effekt einer Substanz ist.[2][3]

Sowohl in der Industrie als auch in der Wissenschaft gehört die Entwicklung neuer stereoselektiver Synthesen daher zu den am intensivsten beforschten Gebieten der modernen Chemie, besonders der organischen Chemie.

Einzelnachweise

  1. Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, S. 147−162, ISBN 3-527-25935-X.
  2. Miklós Simonyi (Herausgeber): Problems and Wonders if Chiral Molecules, Akadémiai Kiadó, Budapest, 1990, ISBN 9630558815.
  3. Hermann J. Roth, Christa E. Müller, Gerd Folkers: Stereochemie und Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4.

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