Stereoselektive Hydrierung

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Die stereoselektive Hydrierung bezeichnet eine stereoselektive Reaktion in der Organischen Chemie, bei der ein Ausgangsstoff (Edukt) mit Wasserstoff zu einem bestimmten Stereosiomer als Produkt umgesetzt wird.

stereoselektive Hydrierung einer Doppelbindung
Stereospezifische Hydrierung einer Doppelbindung, nur ein mögliches Stereoisomer wird als Produkt gebildet.

Bei einer nichtstereoselektiven Hydrierung entstehen alle vier möglichen Stereoisomere als Produkte.

stereoselektive Hydrierung einer Doppelbindung
Nichtstereoselektive Hydrierung einer Doppelbindung, alle vier möglichen Stereoisomere werden gebildet.

Im Rahmen der stereoselektiven Synthese ist dabei die Entwicklung von Liganden zum Einsatz in der homogenen Katalyse von großer Bedeutung. Häufig werden Derivate enantiomerenreiner Naturstoffe (Aminosäuren, Terpene, Kohlenhydrate) als Edukte für die Synthese enantioselektiver Hydrierkatalysatoren eingesetzt.

Literatur

  • Hans-Ulrich Blaser: Industrielle asymmetrische Hydrierung „Made in Switzerland“, Nachrichten aus der Chemie 58 (2010) 864−867.
  • Wolfgang Bergstein, Axel Kleemann, Jürgen Martens: Enantioselektive Catalytic Hydrogenation of α-Acetylaminoacrylic Acids. Synthesis 1981, S. 76-78.

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