Safranal


Safranal

Strukturformel
Strukturformel von Safranal
Allgemeines
Name Safranal
Andere Namen

2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien- 1-carbaldehyd

Summenformel C10H14O
CAS-Nummer 116-26-7
PubChem 61041
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

70 °C (1,3 hPa) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Aldehyd, der aus dem Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem das isomere 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.[3][4]

Darstellung

Safranal kann aus Citral hergestellt werden [5].

Safranal synthesis.svg

Gewinnung

Aus Crocus sativus, dessen Stempelfäden zu Safran verarbeitet werden, kann Safranöl gewonnen werden, das Safranal enthält.[6][7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Food Rev. Int. 16 (2000), S. 39–59.
  4. Cadwallader, K. R., In Carotenoid-Derived Aroma Compounds, Winterhalter, P.; Rouseff, R. L., Hrsg.; ACS Symposium Series 802; American Chemical Society: Washington, DC, (2002); S. 220–239.
  5. W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens, Tetrahedron Lett., 15(36), 1974, S. 3175–3178; doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.
  6. J. Agric. Food Chem. 45, 459 (1997).
  7. Phytochemistry 10, 2755 (1971).