Reduzierende Zucker

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Offenkettige Form der Glucose mit Aldehydgruppe (oben)

Als reduzierende Zucker bezeichnet man in der Biochemie Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen. Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen und damit ein Acyloin (α-Hydroxyketon) sind. Bekannte reduzierende Zucker sind Glucose, Fructose, Galactose, Maltose und Lactose. Die quantitative Bestimmung reduzierender Zucker gelingt mittels der Methode nach Luff-Schoorl.

Monosaccharide

Fast alle Monosaccharid-Aldosen liegen in Lösung vorwiegend als zyklische Halbacetalform vor, die keine freie Aldehydgruppe aufweist. Da die Ringbildung eine Gleichgewichtsreaktion ist, kommt auch ein geringer Prozentsatz der offenkettigen Aldehyd-Form vor, die oxidiert werden kann. Die offenkettige Form wird durch die Oxidation verbraucht und ständig aus der zyklischen Form nachgeliefert. Damit reagieren diese Monosaccharide wie Glucose, Mannose oder Galactose positiv auf die Fehling-Probe und es entsteht eine Carbonsäure (etwa Gluconsäure aus Glucose). Dasselbe gilt entsprechend für α-Hydroxyketone wie Fructose: lediglich die offenkettige Form ist oxidierbar und wird ständig aus der cyclischen Form nachgeliefert. Hier entsteht aber statt der Carbonsäure ein α-Diketon.

Di- und Oligosaccharide

Gleichgewicht zwischen zyklischer und offener Form am Beispiel der Maltose
Oxidation der Maltose am reduzierenden Ende

Bei den Disacchariden tritt dieser Fall ein, wenn die Verknüpfung der zwei Monosaccharide über das anomere C-Atom (C-1) des ersten Bausteins mit einer nicht anomeren alkoholischen Gruppe, etwa am C-4-Atom des zweiten Monosaccharid-Bausteins geschieht. Es bildet sich am nicht reduzierenden Ende ein Acetal, während das anomere Zentrum des zweiten Bausteins frei bleibt und damit als reduzierendes Ende dient. Da auch bei Di- und Oligosacchariden die zyklische und die offenkettige Form in Lösung im Gleichgewicht vorliegen, kann die Aldehydgruppe des zweiten Monosaccharid-Bausteins von 1,4-verknüpften Formen bei der Fehling- oder Tollensprobe positiv reagieren.[1] Dabei wird diese zur Carboxygruppe oxidiert.

Saccharose

Der im Haushalt verwendete Rohr- oder Rübenzucker, die Saccharose, ist dagegen kein reduzierender Zucker, weil seine Moleküle in Lösung durch die 1,2-Verbindung beider anomeren C-Atome keine freie Aldehydfunktion besitzen. Daher reagiert dieses Disaccharid bei der Fehling- und Tollensprobe negativ.

Die immer wieder formulierte Behauptung, mit der Fehling- und Tollensprobe weise man Zucker nach, muss somit auf die reduzierenden Zucker eingeschränkt werden.

Nachweis

Neben der Fehling-Probe können reduzierende Zucker auch mit Hilfe des Benedict-Reagenz (durch die Farbe des ausfallenden Produkts) und 3,5-Dinitrosalicylsäure (durch spektroskopische Tests) oder der Entfärbung einer Kaliumpermanganat-Lösung nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. Organische Chemie - Biomoleküle : Kohlenhydrate, Universität Zürich

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