Ramelteon

Strukturformel
Struktur von Ramelteon
Allgemeines
Freiname Ramelteon
Andere Namen

(S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno- [5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionsäureamid

Summenformel C16H21NO2
CAS-Nummer 196597-26-9
PubChem 208902
ATC-Code

N05CH02

DrugBank DB00980
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Hypnotika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 259,34 g·mol−1
Schmelzpunkt

113–115 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ramelteon (Handelsname: Rozerem® (USA), Hersteller: Takeda) ist ein dem Melatonin strukturell verwandter Wirkstoff zur Behandlung von Schlaflosigkeit und Schlafstörung.

Pharmakologie

Ramelteon ist ein Melatonin-Rezeptor-Agonist, welcher mit hoher Affinität an die Melatonin-Rezeptoren MT1 sowie MT2 (geringe Affinität zu MT3) bindet und so schlaffördernd wirkt, da diese Rezeptoren den Schlaf-Wach-Rhythmus beeinflussen.

Ramelteon besitzt keine nennenswerte Affinität zum GABA-Rezeptorkomplex oder zu Rezeptoren, die Neuropeptide, Cytokine, Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, Acetylcholin oder Opiate binden.

Es ist noch nicht geklärt, ob Ramelteon sicherer und effektiver als Melatonin ist. Melatonin hat eine ähnliche biologische Funktionen. Es gibt Hinweise auf eine höhere Sicherheit im Vergleich zu Benzodiazepinen. Die Wirksamkeit ist mit einer Verkürzung der Einschlafdauer um 15 Minuten schwach. Ramelteon kann Hyperprolaktinämie verursachen und fällt bei hohen Dosen im Tierversuch durch Kanzerogenität und Teratogenität auf.

Zulassungsverfahren

Das für die Bewertung neuer Wirkstoffe zuständige Beratergremium der Europäischen Arzneimittelagentur hat Ende Mai 2008 wegen der geringen Wirksamkeit von Ramelteon die Empfehlung abgegeben, dem Präparat die Zulassung für den EU-Raum zu verweigern. Daraufhin zog der Hersteller den Zulassungsantrag zurück.[3]

Literatur

  • Analytik: R. T.Owen, Ramelteon: Profile of a new sleep-promoting medication. Drugs Today (Barc.) 42 (2006) 255–263.
  • Synthese: T. Yamano, M. Yamashita, M. Adachi, M. Tanaka, K. Matsumoto, M. Kawanda, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa: Approach to the stereoselective synthesis of melatonin receptor agonist Ramelteon via asymmetric hydrogenation. Tetrahedron-Asymmetry 17 (2006) 184–190.
  • Pharmakologie: K. Kato, K. Hirai, K. Nishivama, O. Uchikawa, K. Fukatsu, S. Ohkawa, Y. Kawamata, S. Hinuma, M. Miyamoto: Neurochemical properties of ramelteon (TAK-375), a selective MT1/MT2 receptor agonist. Neuropharmacology 48 (2005) 301–310.
  • Verwendung: N. L. Borja, K. L. Daniel: Ramelteon for the treatment of insomnia. Clinical Therapeutics 28 (2006) 1540–1555.
  • Patente: WO9732871, US6034239
  • Bewertung: Ramelteon. Prescrire International 17 (2008) 183-186.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1395, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Questions and Answers on Recommendation for the Refusal of the Marketing Authorisation for RAMELTEON. EMEA, 30. Mai 2008.

Weblinks

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