Racecadotril

Strukturformel
Struktur von Racecadotril
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Racecadotril
Andere Namen

IUPAC: (RS)-(2-Acetylsulfanylmethyl -3-phenylpropionylamino)essigsäure- benzylester

Summenformel C21H23NO4S
CAS-Nummer 81110-73-8
PubChem 107751
ATC-Code

A07XA04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiarrhoikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 385,48 g·mol−1
Schmelzpunkt

89 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Racecadotril ist ein Arzneistoff der zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls eingesetzt wird. Racecadotril vermittelt seine Wirkung durch eine Hemmung des Enzyms Enkephalinase. In Deutschland wird Racecadotril seit April 2007 unter dem Markennamen Tiorfan® von der Firma von Abbott Laboratories vertrieben. Zuvor wurde Tiorfan seit September 2004 von der Firma Trommsdorff Arzneimittel GmbH angeboten. Tiorfan unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Racecadotril ist für die ergänzende Anwendung als Antidiarrhoikum für Säuglinge ab 3 Monaten und Kleinkindern zusammen mit oraler Flüssigkeits- und Elektrolytzufuhr zugelassen. Bei dieser Patientengruppe ist eine durch Durchfall bedingte Gefahr einer lebensgefährlichen Dehydrierung sehr groß.

Wirkmechanismus

Racecadotril ist ein sogenanntes Prodrug. Es wird nach oraler Gabe im Körper erst durch Enzyme aus der Gruppe der Esterasen durch hydrolytische Spaltung zum Metaboliten Thiorphan aktiviert. Dieser Metabolit ist ein Enkephalinase-Hemmer und hemmt den Abbau körpereigener Enkephaline. Enkephaline hemmen über δ-Opiatrezeptoren die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen.

Nebenwirkungen

Während der Behandlung von Säuglingen mit Racecadotril konnten häufig Erbrechen und Fieber beobachtet werden. Diese Nebenwirkungen können jedoch auch als Symptome der Grunderkrankung gelten. Zusätzlich konnten gelegentlich Hypokaliämie, Darmverschluss und Bronchospasmen und vereinzelt Hautausschlag beobachtet werden. In klinischen Studien mit Erwachsenen traten neben unspezifischen Nebenwirkungen, wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Verstopfung und Schwindel, auch Bauchschmerzen, Blähungen, Appetitlosigkeit, Durstgefühl und Fieber auf.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen sind derzeit nicht bekannt.

Stereoisomerie

Racecadotril ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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