Pyridincarbonsäuren


Pyridincarbonsäuren

Pyridincarbonsäuren
Name Picolinsäure Nicotinsäure Isonicotinsäure
Andere Namen Pyridin-2-carbonsäure Pyridin-3-carbonsäure Pyridin-4-carbonsäure
Strukturformel Picolinsäure.svg Nicotinsäure2.svg Isonicotinsäure.svg
CAS-Nummer 98-98-6 59-67-6 55-22-1
PubChem 1018 938 5922
Summenformel C6H5NO2
Molare Masse 123,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 134–137 °C[1] 236,6 °C[2] 315–319 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302-319 319 319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
305+351+338 305+351+338 260-​262-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22-36 36 36
S-Sätze 26-36 22-26 22-24-26

Die Pyridincarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (−COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Picolinsäure, Nicotinsäure und Isonicotinsäure bekannt. Sie lassen sich aus den Picolinen durch Oxidation der Methylgruppe z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) darstellen.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Nicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Isonicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.