Kategorie
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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts) | ||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Phoxim | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H15N2O3PS | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 14816-18-3 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 9570290 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe bis rötliche Flüssigkeit [1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,30 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung beim Erhitzen[1] | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.
Geschichte
Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion® auf den Markt gebracht. Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.[7]
Wirkprinzip
Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.[8]
Nachweis
Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.[6]
Handelsnamen
- Baythion®
- Sebacil®
- Valexon®
Siehe auch
- Phoximmethyl C10H11N2O3PS, CAS: 14816-16-1
- Chlorphoxim C12H14ClN2O3PS, CAS: 14816-20-7
- Dichlorvos
- Parathion
Literatur
- Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Phoxim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Phoxim im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
- ↑ Wang Wenli et. al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).
