Penciclovir


Penciclovir

Strukturformel
Strukturformel des Arzneistoffes Penciclovir
Allgemeines
Freiname Penciclovir
Andere Namen

2-Amino-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl]- 3,9-dihydropurin-6-on

Summenformel C10H15N5O3
CAS-Nummer 39809-25-1
PubChem 4725
ATC-Code
DrugBank DB00299
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 253,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

275–277 °C oder 272–277 °C (unterschiedliche Morphologie)[1]

Löslichkeit

1,7 g·l−1 in Wasser bei 20 °C und pH 7[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 340-360FD
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 46-60-61
S: 36/37/39-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Penciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt.

Anwendung

Penciclovir ist in Deutschland zur topischen (äußerlichen) Anwendung bei Herpes labialis zugelassen und hemmt ebenso wie Aciclovir die DNA-Synthese in den virusinfizierten Zellen. Anders als bei dem seit ca. 1983 bekannten Aciclovir hält Novartis das Patent an diesem Wirkstoff. Kostengünstige Generika existieren also noch nicht. Penciclovir hat nahezu dieselbe Struktur wie die original-Substanz Aciclovir. Wie Aciclovir ist es sowohl bei Anwendung in der Frühphase als auch in der Bläschenphase wirksam[4][5] und verkürzt den Heilungsprozess bis zu 30 % gegenüber der Anwendung von Placebo.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Famvir (A), FeniVir (A, CH), Fenistil Pencivir (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1222, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Penciclovir bei Merck, abgerufen am 18. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. S. L. Spruance, R. Nett u. a.: Acyclovir cream for treatment of herpes simplex labialis: results of two randomized, double-blind, vehicle-controlled, multicenter clinical trials. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 46, Nummer 7, Juli 2002, S. 2238–2243, ISSN 0066-4804. PMID 12069980. PMC 127288.
  5. 5,0 5,1 G. W. Raborn, A. Y. Martel u. a.: Effective treatment of herpes simplex labialis with penciclovir cream: combined results of two trials. In: Journal of the American Dental Association (1939). Band 133, Nummer 3, März 2002, S. 303–309, ISSN 0002-8177. PMID 11934185.
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