Oxalsäurediethylester

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Strukturformel
Struktur von Oxalsäurediethylester
Allgemeines
Name Oxalsäurediethylester
Andere Namen

Diethyloxalat

Summenformel C6H10O4
CAS-Nummer 95-92-1
PubChem 7268
Kurzbeschreibung

Farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−41 °C[2]

Siedepunkt

185 °C[2]

Dampfdruck

27 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: (2)-23
LD50

400 mg·kg−1 (Ratte, peroral, bezogen auf die freie Säure)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), welches vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.

Eigenschaften

Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser zersetzt sie sich zu Oxalsäure und Ethanol.

Verwendung

Oxalsäurediethylester wird verwendet als:

  • Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital[7], Fanasil[8]) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
  • Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
  • Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
  • Lösungsmittel für Harze

Verwandte Verbindungen

Literatur

  • RÖMPP Chemielexikon, 9. Aufl. (Hrsg. Falbe/Regitz), S. 3161

Einzelnachweise

  1. Oxalsäurediethylester (Uni-Würzburg)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 95-92-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 95-92-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  8. http://www.pharmchemicals.com/

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