Nitrendipin


Nitrendipin

Strukturformel
Struktur von Nitrendipin
Allgemeines
Freiname Nitrendipin
Andere Namen

IUPAC: (R,S)-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3-carboxylat

Summenformel C18H20N2O6
CAS-Nummer 39562-70-4
PubChem 4507
ATC-Code

C08CA08

DrugBank DB01054
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

Calciumantagonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 360,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

Wasser: 77,2 mg·l−1 bei 25 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
LD50

2540 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrendipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der arteriellen Hypertonie.

Wirkmechanismus

Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie und als Bayotensin® akut zur Behandlung des hypertensiven Notfalls.

Nebenwirkungen

Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkelödemen, Kopfschmerzen sowie Flush, sowie gelegentlich zu Schwindel, Müdigkeit und Hypästhesien.

Seltene Nebenwirkungen sind Tachykardie, Palpitation, Übelkeit, Völlegefühl, Durchfall und vermehrter Harndrang.

Kontraindikationen

Bei kardiogenem Schock, instabiler Angina pectoris, Herzinfarkt (innerhalb der ersten 4 Wo.) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin kontraindiziert.

Handelsnamen

Monopräparate

Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 Nitrendipin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Nitrendipine ~98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
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