Naphthalsäureanhydrid

Strukturformel
Strukturformel von Naphthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen	1H,3H-Naphtho[1,8,8a-c,d]pyran-1,3-dion (IUPAC) 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel	C12H6O3
CAS-Nummer	81-84-5
PubChem	6693
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	269–276 °C[2]
Siedepunkt	422 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 0,1 g·l−1 (23 °C)[2] gut löslich in Alkohol und Ether[2] löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 260-​280-​302+352 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	12.300 mg·kg−1 (Ratte oral)[3] >2.030 mg·kg−1 (Kaninchen dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.^[2]

Eigenschaften

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.^[2]

Verwendung

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen, optischen Aufhellern sowie Saatgutbeizmitteln verwendet.^[2]

Einzelnachweise