Moxifloxacin


Moxifloxacin

Strukturformel
Strukturformel von Moxifloxacin
Allgemeines
Freiname Moxifloxacin
Andere Namen

1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7-
[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]
-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure

Summenformel C21H24FN3O4
CAS-Nummer
  • 151096-09-2 (Moxifloxacin)
  • 186826-86-8 (Moxifloxacin·Hydrochlorid)
PubChem 152946
ATC-Code

J01MA14

DrugBank APRD00281
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 401,43 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 203–208 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin)[1]
  • 324–325 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Moxifloxacin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22-36-52/53
S: 36/37-61
LD50

1320 mg·kg−1 (Ratte p.o.)(Moxifloxacin·Hydrochlorid)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Wirkungsweise

Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.

Anwendung

Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.

In einer Studie konnte gezeigt werden, dass eine Behandlung mit Moxifloxacin den Zeitabstand zwischen zwei Schüben (Exazerbationen) einer chronischen Bronchitis bzw. den akuten Verschlechterungen einer COPD im Vergleich zur Standardtherapie verlängert.[5] Nach einer Empfehlung der europäischen Arzneimittelbehörde EMEA vom Juli 2008 sollte Moxifloxacin jedoch aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung (siehe Abschnitt Nebenwirkungen) für die akute Sinusitis, die chronische Bronchitis und die ambulant erworbene Lungenentzündung nur noch eingesetzt werden, wenn andere Antibiotika nicht wirksam sind oder nicht angewandt werden können.[6]

Eine Anwendung bei Chlamydieninfektionen wird immer häufiger empfohlen und zeigt sich als recht effektiv. Auch bei Infektionen mit anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut, gegenüber Pneumokokken ausgezeichnet.

Nebenwirkungen

Sehr häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin sind nicht bekannt. Am häufigsten (≥1 %, <10 %) werden Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Verdauungsstörungen, ferner QT-Syndrom bei bekannter Hypokaliämie sowie veränderte Leberwerte beobachtet.[7] Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.[8] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.[9][10]

Handelsnamen

Monopräparate

Actira (A), Avalox (D, CH), Avelox (A), Octegra (A), Vigamox (D, CH), Avelon (Südafrika) sowie Generika (D, A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 14. Juni 2009.
  5. R. Wilson, L. Allegra u. a.: Short-term and long-term outcomes of moxifloxacin compared to standard antibiotic treatment in acute exacerbations of chronic bronchitis. In: Chest. Band 125, Nummer 3, März 2004, S. 953–964, ISSN 0012-3692. PMID 15006954.
  6. Bericht im Deutschen Ärzteblatt vom 25. Juli 2008.
  7. Fachinformation Avalox aus Arzneimittelkompendium Schweiz, abgerufen am 12. Februar 2008.
  8. BfArM Risikohinweise zu Moxifloxacin vom 12. Februar 2008.
  9. O. Burkhardt, T. Köhnlein u.a.: Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones. In: Scandinavian journal of infectious diseases. Band 36, Nummer 4, 2004, S. 315–316, ISSN 0036-5548. PMID 15198194.
  10. A. De Sarro, G. De Sarro: Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. In: Current medicinal chemistry. Band 8, Nummer 4, März 2001, S. 371–384, ISSN 0929-8673. PMID 11172695. (Review).
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