Methysergid


Methysergid

Strukturformel
Strukturformel von Methysergid
Allgemeines
Freiname Methysergid
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Summenformel C21H27N3O2
CAS-Nummer
  • 361-37-5
  • 129-49-7 (Maleat)
PubChem 9681
ATC-Code

N02CA04

DrugBank DB00247
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 353,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

194–196 °C [2]

Löslichkeit
  • 2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)[1]
  • > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)[1]
  • > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
Methysergid·Hydrogenmaleat
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50

440 mg·kg−1 (Maus p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht[4]. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen[5].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 und 29. Dezember 2011.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67. PMID 8743744.
  5. Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x. PMID 18644039.
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