Methylglyoxal


Methylglyoxal

Strukturformel
Strukturformel von Methylglyoxal
Allgemeines
Name Methylglyoxal
Andere Namen
  • 2-Oxopropanal
  • Pyruvaldehyd
Summenformel C3H4O2
CAS-Nummer 78-98-8
PubChem 880
Eigenschaften
Molare Masse 72,0627 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylglyoxal, auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C3H4O2. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton.

Biologische Bedeutung

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,[3] insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine cytotoxische Wirkung besitzt, hat der Körper einen Abbaumechanismus entwickelt, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird. Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.[4][5] Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Methylglyoxal solution technical, ~40 % in H2O bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in microbial physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, ISSN 0065-2911. PMID 8540421. (Review).
  4. B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung vom 21. Mai 2012
  5. A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, ISSN 1546-170X. doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.