Methenolon


Methenolon

Strukturformel
Struktur von Methenolon
Allgemeines
Freiname Methenolon
Andere Namen

(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on

Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer
  • 153-00-4 (Methenolon)
  • 434-05-9 (Methenolonacetat)
  • 303-42-4 (Methenolonenantat)
ATC-Code

A14AA04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anabolikum

Eigenschaften
Molare Masse 302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 149,5–152 °C (Methenolon)[1]
  • 138–139 °C (Methenolonacetat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.[3]

Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).[3]

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.[4]

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.[5]

Weblinks

  • Datenblatt Methenolon bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.
  4. Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.
  5. Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed, 2002.
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