Mestranol


Mestranol

Strukturformel
Struktur von Mestranol
Allgemeines
Freiname Mestranol
Andere Namen
  • 3-Methoxy-19-nor-17 α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17 β-ol
  • 17 α-Ethinyl-3-methoxy-1,3,5 (10)-estratrien-17 β-ol
  • Mestranolum (Latein)
Summenformel C21H26O2
CAS-Nummer 72-33-3
PubChem 6291
ATC-Code

G03CA10

DrugBank DB01357
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Estrogene

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 310,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153-155 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-351
P: 281-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38-40-48
S: 22-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Mestranol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur Empfängnisverhütung eingesetzten Ethinylestradiols.

Pharmakologische Eigenschaften

Chemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methylether des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem Estrogenrezeptor ist die freie Hydroxygruppe jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im Magen-Darm-Trakt resorbiert und in der Leber durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.[3]

Klinische Angaben

Ebenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva (Antibabypille) oder in Präparaten zur Hormonersatztherapie eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.

Mestranolhaltige Fertigarzneimittel sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.
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