MCPA


MCPA

Strukturformel
Mcpa formula.svg
Allgemeines
Name MCPA
Andere Namen
  • 4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure
  • 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
  • MCPA
Summenformel C9H9ClO3
CAS-Nummer 94-74-6
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114-119 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-315-318-410
P: 273-​280-​305+351+338-​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-38-41-50/53
S: (2)-26-37-39-60-61
LD50

700 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.

Geschichte

Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das Herbizid 1-Naphthylessigsäure zu finden.[4]

Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine einfache Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.

Mcpa synthesis.svg

Chemische Bedeutung

Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.[5]

Kommerzielle Bedeutung

MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.[6]

Wirkung

MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein sogenanntes Wuchsstoff-Herbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.

Marken

MCPA-haltige Produkte sind unter folgenden Markennamen im Handel:

  • Agritox
  • Agroxone
  • Banvel M
  • Chiptox
  • Chwastox
  • Cornox
  • Methoxone
  • Rhonox
  • Tigrex
  • Verdone Extra (GB)
  • Weed-Rhap
  • Weed'n'Feed
  • Weed-B-Gone
  • Zero Bindii & Clover Weeder (Australien)
  • U 46 M Fluid

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt MCPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-74-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. W.G. Templeman, W.A. Sexton: in The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to α-Naphthylacetic Acid and Compounds of General Formula arylOCHCOO Proceedings of the Royal Society of London1946, 133, 300–313.
  5. A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan and P. B. Sattur: In Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo3,4-b [1,3,4]thiadiazines European Journal of Medicinal Chemistry 1989, 25, 199–201.
  6. J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: In Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA) Thermochimica Acta 2003, 407, 25–31.