Luteolin


Luteolin

Strukturformel
Struktur von Luteolin
Allgemeines
Name Luteolin
Andere Namen
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon
  • C.I. 75590
  • C.I. Natural Yellow 2
Summenformel C15H10O6
CAS-Nummer 491-70-3
PubChem 5280445
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 286,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

326–330 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone[3] und kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern[4] vor. In reiner Form bildet es gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Weitere Quellen dieses Flavons sind Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grüner Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.[5][6]

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ[7], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin 6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.[9]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 420−422, ISBN 978-3-906390-29-1.
  4. http://www.phytodoc.de/heilpflanze/artischocke/wirkung/
  5. Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4. doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID 9827549.
  6. López-Lázaro M.: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini Rev Med Chem.. 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.
  7. De Martino L, Mencherini T, Mancini E, Aquino RP, De Almeida LF, De Feo V: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19. doi:10.3390/ijms13055406. PMID 22754304. Volltext bei PMC: 3382788.
  8. G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165. (Review).
  9. Zhao G, Qin GW, Wang J, Chu WJ, Guo LH: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int.. 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76. doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015. PMID 19815045.