Strukturformel
Strukturformel von Lobelin
Allgemeines
Name Lobelin
Andere Namen

2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon

Summenformel C22H27NO2
CAS-Nummer
Kurzbeschreibung

nadelförmige Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 337,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–131 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-331
P: 261-​301+310-​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25 (Lobelinhydrochlorid)
S: 36/37/39-45 (Lobelinhydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lobelin ist ein nikotinähnlich wirkendes Piperidinalkaloid mit abgeschwächten zentralen und peripheren Wirkungen. Es kommt in Kraut und Samen des Indianertabak (Lobelia inflata) vor.

Eigenschaften

Lobelin ist schlecht löslich in Wasser, gut in heißem Chloroform, Benzol oder Ether. Als Lobelinhydrochlorid (C22H28ClNO2, Zoolobelin, Lobron) ist es besser wasserlöslich (25 g in 1 l Wasser) und löst sich auch gut in Alkohol (83 g in 1 l Alkohol) und Chloroform.[5]

Verwendung

Lobelin wurde in früheren Jahren für die Raucherentwöhnung genutzt, jedoch existieren keine kontrollierten Studien, so dass es nicht zur Raucherentwöhnung empfohlen werden kann.[6]

Geschichte

Der Indianertabak, auch "Brechkraut" genannt, wurde bereits von den Indianern genutzt. Sie behandelten damit die Wassersucht und verwendeten es als Antisyphilitikum. Später stellte man fest, dass es auch bei Asthma Wirkung zeigte. So wurde es seit 1820 in den Arzneimittelbüchern erwähnt. In Deutschland forschte die Firma C. H. Boehringer, Ingelheim, unter Beteiligung von Heinrich Otto Wieland an der Reindarstellung und konnte im Jahre 1921 den Wirkstoff als 'Lobelin Ingelheim' auf den Markt bringen. Der große Erfolg dieses Atemanaleptikums führte zur intensiven Forschung, und es gelang der Firma Boehringer dann 1937 die großtechnische vollsynthetische Herstellung der Wirkstoffes. Dieses kam kurz vor dem 2. Weltkrieg als das Arzneimittel "Lobeton" auf den Markt.

Literatur

  • Kultur und Technik 4/2007, Magazin des Deutschen Museums, ISSN 0344-5690

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  2. mtnviewfarm: Lobeline
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (−)-Lobeline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Lobelin bei Vetpharm, abgerufen am 23. November 2011.
  6. L. Stead, J. Hughes: Lobeline for smoking cessation. Cochrane Database Syst Rev, 2000, PMID 10796490.

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