Kategorie
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- Amid
- Lithiumverbindung
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Lithiumdiisopropylamid | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14LiN | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 4111-54-0 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 2724682 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (meist jedoch in Lösung) | |||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||
Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist das Lithiumsalz von Diisopropylamin. Es ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pKS-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.[4] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösung bildet es dimere Strukturen aus.[5]
Herstellung
LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.[6] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Christa Wagner-Klemmer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Lithiumdiisopropylamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010.. Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „sigma“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.
- ↑ P. G. Williard, J. M. Salvino, in: J. Org. Chem., 1993, 58 (1), S. 1–3.
- ↑ A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, S. 107.
- ↑ M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen, 1980, 10, S. 1471–1473.
