Levetiracetam

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Strukturformel
Strukturformel von Levetiracetam
Allgemeines
Freiname Levetiracetam
Andere Namen

(S)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-butylamid

Summenformel C8H14N2O2
CAS-Nummer 102767-28-2
PubChem 5284583
ATC-Code

N03AX14

DrugBank DB01202
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36
S: 26
LD50

1038 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levetiracetam ist ein Ethyl-Derivat des Nootropikums Piracetam. Es ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiepileptika, welcher durch die belgische Firma UCB S.A. entwickelt und im Jahr 1985 patentiert wurde. Es ist weltweit unter dem Handelsnamen Keppra® erhältlich. Seit März 2011 ist es auch als Generikum erhältlich.

Es wird nicht in der Leber verstoffwechselt und kaum an Plasmaproteine gebunden.

Zulassung

Levetiracetam darf in Monotherapie bei fokalen Anfällen mit oder ohne sekundäre Generalisierung ab 16 Jahren verordnet werden. In Zusatzmedikation darf diese Substanz bei fokalen Anfällen ab einem Alter von einem Monat gegeben werden. Zudem sind die juvenile myoklonische Epilepsie (Janz-Syndrom) ab 12 Jahren und primär generalisierte tonisch-klonische Anfälle im Rahmen einer idiopathisch generalisierten Epilepsie in Zusatztherapie zugelassen worden.

Metabolismus

Die Substanz wird kaum in der Leber verstoffwechselt. Es gibt einen inaktiven Haupt-Metaboliten, der durch Hydrolyse im Gewebe gebildet wird.

Durch den fehlenden Lebermetabolismus kann die Substanz mit allen anderen Antiepileptika kombiniert werden, ohne dass diese sich gegenseitig beeinflussen.

Dosierung

Die empfohlene Dosis wird auf zwei Tagesdosen verteilt. Eine Steigerung ist alle zwei Wochen möglich. Bei Patienten mit verminderter Nierenleistung (insbesondere bei älteren Patienten) sollte die Dosis reduziert werden.

Wirkung

Der Wirkmechanismus beruht auf der Bindung an das Vesikelprotein SV2A, was eine erhöhte Freisetzung von GABA aus dem präsynaptischen Vesikel zur Folge hat[4]. GABA bindet postsynaptisch an den GABA-Rezeptor und sorgt damit für einen inhibierenden Chloridioneneinstrom.

Nebenwirkungen

Der Wirkstoff Levetiracetam zeichnet sich durch gute Verträglichkeit aus. Durch plötzliches Absetzen des Medikamentes können, wie bei allen Antiepileptika, epileptische Anfälle provoziert werden.[5] Deshalb muss es durch langsame Dosisreduktion ausgeschlichen werden.

Nebenwirkungen, die sehr häufig (≥10 %) beobachtet wurden:

  • Somnolenz (Schläfrigkeit)
  • Asthenie (Schwächegefühl) und Schwindel.

Nebenwirkungen die häufig (1 bis ≤10 %) beobachtet wurden (Auszug):

Kopfschmerzen, Anorexie, Diarrhoe, Dyspepsie, nauseale Amnesie, Ataxie, Konvulsion, Depression, Benommenheit, emotionale Labilität / Stimmungsschwankungen, Feindseligkeit / Aggression, Insomnie, Nervosität / Reizbarkeit, Tremor, Schwindel, Exanthem, Diplopie, vermehrter Husten, Erbrechen, Agitation, Persönlichkeitsstörung, Abdominalschmerzen, Gewichtsverlust, Gewichtszunahme, Myalgie, Ekzem, Juckreiz, Thrombozytopenie

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Levetiracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Levetiracetam bei ChemIDplus.
  4. Michael Freissmuth, Stefan Böhm, Stefan Offermanns: Pharmakologie Und Toxikologie: Von den Molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie 2012, S. 308.
  5. http://www.erzwiss.uni-hamburg.de/sonstiges/Neuropsychologie/Medikamente/Antiepil.htm.
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