Leuckart-Wallach-Reaktion

Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist eine Namensreaktion und nach den deutschen Chemikern Rudolf Leuckart und Otto Wallach benannt. Sie beschreibt die reduktive Aminierung von Ketonen und Aldehyden mit Ameisensäure.[1][2][3][4]

Reaktionsmechanismus

Bei der Leuckart-Wallach-Reaktion können unter einfachen Bedingungen Amine (besonders tertiäre) hergestellt werden. Hierbei setzt man einen Aldehyd oder ein Keton mit Ammoniak oder einem primären bzw. sekundären Amin und Ameisensäure um.[5] Statt Ammoniak und Ameisensäure kann auch Ammoniumformiat verwendet werden, das im Laufe der Reaktion beim Erwärmen in Ammoniak und Ameisensäure dissoziiert. Zunächst addiert sich ein Molekül Amin an die Carbonylgruppe, wobei ein Proton vom Stickstoff- auf das Sauerstoffatom übertragen wird. Das dabei entstandene Halbaminal wird im weiteren Verlauf durch Ameisensäure protoniert, und es wird ein Molekül Wasser eliminiert. Dadurch kommt es zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbenium-Immonium-Ions (wie zum Beispiel auch bei der Mannich-Reaktion).

LeuckartWallach1-2.svg

Dieses reagiert nun mit Ameisensäure über einen cyclischen Übergangszustand, in dem die Ameisensäure ein Proton auf das Stickstoffatom und ein Hydridion auf das Kohlenstoffatom überträgt. Gleichzeitig entsteht Kohlendioxid. Hierbei wird das Kohlenstoffatom des Kations reduziert, das Kohlenstoffatom der Ameisensäure oxidiert. Aufgrund der CO2-Abspaltung verläuft die Reaktion in Richtung Produkt.

LeuckartWallach2-2.svg

siehe auch

  • Eschweiler-Clarke-Reaktion

Einzelnachweise

  1. Leuckart, R. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1885, 18, 2341.
  2. deBenneville, P. L.; Macartney, J. H. J. Am. Chem. Soc. '1950', 72, 3073 - 3075. (doi:10.1021/ja01163a074).
  3. Wallach, O. Justus Liebigs Annalen der Chemie 1892, 272, 99.
  4. Moore Organic Reactions 1949, 5, 301. (Übersichtsartikel).
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011

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