Kaliumphthalimid

Strukturformel
Struktur von Kaliumphthalimid
Allgemeines
Name	Kaliumphthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz Phthalimidkalium
Summenformel	C8H4KNO2
CAS-Nummer	1074-82-4
PubChem	3356745
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	185,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,63 g·cm−3
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Umsetzung von Phthalsäureimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

N-Kaliumphthalimid ist ein brennbarer weißer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Verwendung und Reaktionen

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.

Datei:Gabriel Synthesis V.1.svg

Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.