Isocitronensäure


Isocitronensäure

Strukturformel
Strukturformel von Isocitronensäure
Strukturformeln aller vier Stereoisomeren
Allgemeines
Name Isocitronensäure
Andere Namen
  • Isozitronensäure
  • 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
  • 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel C6H8O7
CAS-Nummer
  • 1637-73-6 (Trinatriumsalz)
  • 320-77-4 (L-threo-Isocitronensäure)
PubChem 168942
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 192,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate. L-threo-Isocitrat ist ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus.

Eigenschaften

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül ist doppelt chiral, d. h. es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere. Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure kann auch als (1S,2R)-Isocitronensäure bezeichnet werden.

Vorkommen

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Herstellung

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (1S,2R)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.[2]

Physiologie

(1S,2R)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

  • von der Isocitrat-Dehydrogenase zu alpha-Ketoglutarat, im Citratzyklus
  • mithilfe der Isocitrat-Lyase zu Glyoxylat und Succinat, im Rahmen des Glyoxylatzyklus von Bakterien, beziehungsweise in den Glyoxysomen von Pflanzen, Pilzen, Algen und Protozoen.
  • zu 2-Caffeoylisocitrat, katalysiert durch ein spezielles Enzym (EC 2.3.1.126) in Amaranthus-Arten

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate, 95 % bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Pressemitteilung der Zeitschrift Angewandte Chemie.

Weblinks

 Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference
Wiktionary Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen