Iopansäure


Iopansäure

Strukturformel
Strukturformel von Iopansäure
Allgemeines
Freiname Iopansäure
Andere Namen
  • (RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure
  • Acidum iopanoicum
Summenformel C11H12I3NO2
CAS-Nummer 96-83-3
PubChem 3735
ATC-Code

V08AC06

Kurzbeschreibung

weißes bis gelblichweißes Pulver[1] mit leicht aromatischem Geruch[2]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Kontrastmittel

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 571 g·mol−1
Schmelzpunkt

etwa 155 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 270-​264-​301+312-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 22-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Iopansäure ist eine chemische Verbindung, die zu den Halogenaromaten zählt und in der Medizin als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-a-zimtsäureethylester umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.[4]

Eigenschaften

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.[2]

(R)-Iopansäure (links) und (S)-Iopansäure (rechts)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Datenblatt Iopanoic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-78174673-1 (Seite 1266 in der Google Buchsuche).
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