Holothurine


Holothurine

Holothurine
Name Holothurin A Holothurin B
Strukturformel Holothurin A.svg Holothurin B.svg
Andere Namen
CAS-Nummer 38-26-6 11052-32-7
PubChem 44559168 23674754
Summenformel C54H85NaO27S C41H63NaO17S
Molare Masse 1221,29 g·mol−1 882,98 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 239-240 °C[1] 252 °C[2]
LD50 9 mg·kg−1 (Maus, i.v.)[3][4] 14 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[5][6]

Die Holothurine sind eine Gruppe von Saponinen (Triterpen-Saponine), die als toxische Inhaltsstoffe in Seewalzen (Holothuroidea) zu finden sind. Diese werden von den Tieren in die Cuvierschen Schläuche eingelagert[7], die aktiv bei Bedrohung verspritzt werden können. Bisher bekannte Vertreter dieser Stoffgruppe sind Holothurin A und Holothurin B, gelegentlich wird noch Echinosid A (CAS 75410-53-6) als Holothurin A2 bezeichnet.

Die mit den Seegurken verwandten Seesterne bilden ähnliche Stoffe, die Asterosaponine.[8]

Struktur und Eigenschaften

Holothurine sind Glycoside; die Aglykon-Grundkörper (Holothurinogenine) leiten sich vom Holostan ((20S)-20-Hydroxy-5α-lanostan-18-säurelacton) bzw. Lanostan ab.[7] Alle Holothurine sind am Zuckerteil des Glycosids sulfatiert[9].

Die Holothurine sind leicht psychoaktiv, Nutzungen der entheogenen Wirkungen sind jedoch nicht bekannt. Allerdings konnte festgestellt werden, dass Holothurine bei Mäusen hemmend auf die Wachstumsrate verschiedener Tumorzellen wirken[7], wodurch sie für die Krebsmedizin interessant werden.[10]

Sicherheitshinweise

Holothurine können bei Hautkontakt starke, brennende Schmerzen auslösen und bei Kontakt mit den Augen zu Irritationen bis hin zur Erblindung führen. Bei systemischer Aufnahme können die Toxine zu Lähmungserscheinungen, Muskelkrämpfen und Beschwerden im Verdauungssystem sowie bei größeren Mengen zum Tod durch Atemlähmung führen.[7]

Da Seegurken in vielen asiatischen Ländern als Delikatesse gelten, müssen die die Toxine enthaltenden Cuvierschen Schläuche vor der Zubereitung oder dem Verzehr entfernt werden.[7]

Bei Mäusen wirkte sowohl Holothurin A mit einem LD50-Wert von 9 mg/kg bei i.v.-Gabe[3][4], als auch Holothurin B mit einem intraperitonealen Wert von 14 mg/kg[5][6] stark toxisch.

Literatur

  • Chanley, J. D.; Ledeen, R.; Wax, J.; Nigrelli, R. F.; Sobotka, Harry: Holothurin. I. Isolation, properties, and sugar components of holothurin A. In: Journal of the American Chemical Society. 81, Nr. 19, 1959, S. 5180–5183. doi:10.1021/ja01528a040.
  • I Kitagawa: Structure of holothurin A a biologically active triterpene-oligoglycoside from the sea cucumber holothuria leucospilota brandt. In: Tetrahedron Letters. 20, Nr. 16, 1979, S. 1419. doi:10.1016/S0040-4039(01)86166-9.

Einzelnachweise

  1.  Shu-Yu Zhang, Yang-Hua Yi, Hai-Feng Tang: Bioactive Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber. In: Journal of Natural Products. 69, Nr. 10, Oktober 2006, ISSN 0163-3864, S. 1492–1495, doi:10.1021/np060106t (Online).
  2.  Parvataneni Radhika, Vallurupalli Anjaneyulu, Potluri Venkata Subba Rao, T. N. Makarieva, A. I. Kalinovosky: Chemical examination of the Echinoderms of the Indian Ocean : The triterpene glycosides of the sea cucumbers : Holothuria nobilis, Bohadschia aff. tenuissina and Actinopyga mauritana from Lakshadweep, Andaman and Nicobar Islands. In: Indian Journal of Chemistry Sect. B: Organic Chemistry including Medicinal Chemistry. 41B, Nr. 6, 2002, S. 1276-1282.
  3. 3,0 3,1 Holothurin A bei ChemIDplus
  4. 4,0 4,1 Biochemical Pharmacology. Vol. 16, S. 1617, 1967.
  5. 5,0 5,1 Holothurin B bei ChemIDplus
  6. 6,0 6,1 Miyazaki Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoku. Bulletin of the Faculty of Agriculture, University of Miyazaki. Vol. 26, S. 97, 1979.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Holothurine im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 26. April 2012.
  8.  Atta-ur-Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2008 (Volltext in der Google Buchsuche).
  9. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Holothurine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 26. April 2012.
  10.  Tomofumi Miyamoto, Kenichi Togawa, Ryuichi Higuchi, Tetsuya Komori: Constituents of holothuroidea, I. Isolation and structures of three triterpenoid aglycones, cucumechinol A, B, and C, from the sea cucumber Cucumaria echinata. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1990, Nr. 1, 22. Januar 1990, ISSN 01702041, S. 39–42, doi:10.1002/jlac.199019900106.