Hinsberg-Trennung


Hinsberg-Trennung

Die Hinsberg-Trennung ist nach dem deutschen Chemiker Oscar Hinsberg (geb. 21. Oktober 1857 in Berlin, gest. 13. Februar 1939)[1] benannt. Die Trennung ist ein Verfahren in der organischen Chemie, um primäre, sekundäre und tertiäre Amine zu trennen oder in der qualitativen organischen Analyse zu deren Identifikation.[2][3]

Hierbei wird durch Umsetzung eines Amingemisches mit Benzolsulfonsäurechlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid in Gegenwart von Natriumhydroxid die Bildung der entsprechenden Sulfonamide erwirkt:

$ \mathrm{R{-}SO_2Cl\ +\ HNR_2\longrightarrow\ R{-}SO_2{-}NR_2\ +\ HCl} $
  • Primäre Amine bilden Sulfonamide der Formel R-SO2-NHR, in denen der am Stickstoff gebundene Wasserstoff acide ist. Diese Sulfonamide sind also Säuren und bleiben nach der Reaktion in Form ihrer Natriumsalze gelöst.
  • Sekundäre Amine bilden sehr schwer spaltbare Sulfonamide der Formel R-SO2-NR2. Diese Produkte sind in Wasser unlöslich.
  • Tertiäre Amine reagieren nicht.

Das unterschiedliche Verhalten der Amine ermöglicht so deren Trennung beziehungsweise Unterscheidung.

Einzelnachweise

  1. Named organic Reactions
  2. O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965; doi:10.1002/cber.189002302215.
  3. O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911; doi:10.1002/cber.190503801161.