Grepafloxacin

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Strukturformel
Strukturformel von Grepafloxacin
Allgemeines
Freiname Grepafloxacin
Andere Namen
  • (RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl- 7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4- oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC)
  • Grepafloxacinum (Latein)
Summenformel C19H22FN3O3
CAS-Nummer 119914-60-2
PubChem 72474
ATC-Code

J01MA11

DrugBank DB00365
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 359,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

206–208 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

3029 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Monohydrochlorid) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemweginfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.[3]

Literatur

  •  W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN S. 120. Arznei-Telegramm (November 1999). Abgerufen am 4. Juni 2009.
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