Fluazifop-P-butyl

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Strukturformel
Strukturformel von Fluazifop-P-butyl
Allgemeines
Name Fluazifop-P-butyl
Andere Namen
  • Butyl-(R)-2-(4-((5-(trifluormethyl)-2-pyridyl)oxy)phenoxy)propionat
Summenformel C19H20F3NO4
CAS-Nummer
  • 79241-46-6
  • 69335-91-7 (Fluazifop)
  • 83066-88-0 (Fluazifop-P)
  • 69806-50-4 (Fluazifop-butyl)
PubChem 3033674
Kurzbeschreibung

farblose geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 383,36 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Dampfdruck

0,054 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in organischen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d-410
P: 273-​281-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 63-50/53
S: (2)-29-36/37-46-60
LD50

2710 mg/kg (oral Ratte)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate.

Gewinnung und Darstellung

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.[7]

Verwendung

Fluazifop-p-butyl ist ein in den 1980er Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha[1] entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung von ein- und mehrjähriger Unkräutern in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionisches Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxaprop-Ethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.[2] Fluazifop-p-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolisiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.[1] Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-p hydrolisiert.[8] Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-P-ethyl (CAS:83066-88-0) und Fluazifop-methyl (CAS:69335-90-6).

In Deutschland und Österreich (jeweils als Fluazifop-P) und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 ISK: fluazifop-p-butyl
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Extonet: Fluazifop-p-butyl
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Fluazifop-P-butyl , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. November 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  7.  Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0470452110 (Seite 402 in der Google Buchsuche).
  8.  Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 120 in der Google Buchsuche).
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 23. November 2011

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