Erythrose

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Strukturformel
Struktur von Erythose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrose
Andere Namen
  • (2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose)
  • (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose)
Summenformel C4H8O4
CAS-Nummer 583-50-6 (D-Erythrose)
PubChem 94176
Kurzbeschreibung

farblose, sirupöse Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.[2] Es entsteht im Verlauf des Pentosephosphatwegs unter der Einwirkung des Enzyms Transaldolase aus Sedoheptulose-7-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat, zusammen mit Fructose-6-phosphat. Pflanzen und vielen Mikroorganismen dient Erythrose-4-phosphat zusammen mit Phosphoenolpyruvat (PEP) im Shikimisäureweg zur Synthese der aromatischen Aminosäuren Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin.[3] Außerdem kann Erythrose-4-phosphat in Pflanzen, Bakterien und Pilzen zur Synthese von Pyridoxin, dem Vitamin B6 verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Worterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.
  3. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5, S. 644–645, 773–775.

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