Epinastin

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Strukturformel
Struktur von Epinastin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Epinastin
Andere Namen
  • 9,13b-Dihydro-1H-dibenz [c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin
  • (RS)-3-Amino-9,13b- dihydro- 1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
  • Latein: Epinastinum
Summenformel
  • C16H15N3(Epinastin)
  • C16H15N3·HCl(Epinastin·Monohydrochlorid)
  • C16H15N3·HBr(Epinastin·Monohydrobromid)
CAS-Nummer
  • 80012-43-7 (Epinastin)
  • 108929-04-0 (Epinastin·Monohydrochlorid)
  • 127786-29-2 (Epinastin·Monohydrobromid)
PubChem 3241
ATC-Code
DrugBank DB00751
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

H1-Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an H1-Rezeptoren

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 249,32 g·mol−1 (Epinastin)
  • 285,77 g·mol−1 (Epinastin·Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 205–208 °C [1]
  • 273–275 °C (Epinastin·Monohydrochlorid) [2]
  • 284–286 °C (Epinastin·Monohydrobromid)[2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser (1,86 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50

192 mg·kg−1 (Monohydrochlorid, Ratte p.o.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H1-Rezeptoren (H1-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend. Die Dosierung erfolgt 2x täglich 1 Tropfen in die Augen.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Epinastin. In: DrugBank.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617−618, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

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