Kategorie
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Erbgutverändernder Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Schwefelsäureester
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Name | Diethylsulfat | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
Schwefelsäurediethylester | ||||||||||||||||
| Summenformel | C4H10O4S | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 64-67-5 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 (25 °C) [2] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
208 °C (unter Zersetzung) [3] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig wasserlöslich (7 g·l−1 bei 20 °C)[3] unter langsamer Hydrolyse[2] | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| MAK |
keine MAK, da cancerogen [1] | ||||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.
Eigenschaften
Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. In Ethanol und Ether löst sich Diethylsulfat sehr gut.[2]
Verwendung
Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.
Herstellung
Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und Überschuss von absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:
- $ \mathrm {SO_{2}Cl_{2}+2\ EtOH+2\ B.\longrightarrow } $ $ \mathrm {Et_{2}SO_{4}+2\ B.HCl\ } $
Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:
- $ \mathrm {H_{2}SO_{4}+2\ CH_{2}{=}CH_{2}\longrightarrow } $ $ \mathrm {Et_{2}SO_{4}\ } $
Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.
Sicherheitshinweise
Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als cancerogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Cancerogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]
Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.
Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Pradyot Patnaik: A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances. 3. Auflage, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 869–870
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Diethylsulfat bei ChemIDplus
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 64-67-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Diethyl sulfate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ National Technical Information Service. Vol. PB214-270
- ↑ Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010
