Dichlorpropene

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Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

Verbindungen

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen (in cis und trans-Form), 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.[1]

Eigenschaften

Dichlorpropene
Name 1,1-Dichlorpropen 1,2-Dichlorpropen 1,3-Dichlorpropen 2,3-Dichlorpropen 3,3-Dichlorpropen
Andere Namen 1,1-Dichlor-1-propen
1,1-Dichlorprop-1-en
1,2-Dichlor-1-propen
1,2-Dichlorprop-1-en
1,3-Dichlor-1-propen
1,3-Dichlorprop-1-en
2,3-Dichlor-1-propen
2,3-Dichlorprop-1-en
3,3-Dichlor-1-propen
3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel 1,1-Dichlorpropen.svg 1,2-Dichlorpropen.svg Trans-1,3-Dichloropropene.svg
Cis-1,3-Dichloropropene.svg
2,3-Dichlorpropen.svg 3,3-Dichlorpropen.svg
CAS-Nummer 26952-23-8
CAS-Nummer 563-58-6 563-54-2 542-75-6 78-88-6 563-57-5
PubChem 11245 5463459 24726 6565 11244
Summenformel C3H4Cl2
Molare Masse 110,97 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte 1,17 g/cm3[2] 1,18 g/cm3[3] 1,23 g/cm3[4] 1,20 g/cm3[5] 1,18 g/cm3[6]
Schmelzpunkt -98 °C[2] -84 °C[4] –81 °C[5]
Siedepunkt 77 °C[2] 75 °C[3] 108 °C[4] 94 °C[5] 84 °C[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0-2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6]
GHS-
Kennzeichnung

aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [9]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 225-301-412 siehe oben 225-341-332-312-302-335-315-318-412 315-319 siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? siehe oben 261-​273-​280-​301+310-​305+351+338-​312Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze[10] 273-​280-​304+340-​305+351+338-​308+313[5] siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)

[2]

?
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[4]

Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)

[5]

?
R-Sätze 11-25-52/53[2] 10-20/21-25-36/37/38-43-50/53[4] 11-20/21/22-37/38-41-52/53[5]
S-Sätze (1/2)-16-29-33-45-61[2] (1/2)-36/37-45-60-61[4] (2)-9-16-23-26-36/37/39-60-61[5]

Verwandte Verbindungen

  • Dichlorpropane C3H6Cl2, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Chlorpropene C3H5Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Trichlorpropene C3H3Cl3, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe

Einzelnachweise

  1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 563-58-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 563-54-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-88-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 Eintrag zu CAS-Nr. 563-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 563-58-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  8. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  9. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-88-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  10. Datenblatt 1,3-Dichloropropene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.

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